1900'erne

1990 Ved sin introduktion blev FLSTF Fat Boy næsten med det samme en moderne legend indenfor motorcykel design.

1991 Installationen af en 31 millioner $ helt ny slags lakerings afdeling begynder på fabrikken i York, PA. Den fungerer først fuldt i 1992.
Dyna serien får sin debut med 1991 FXDB Dyna Glide Sturgis.

1993 Harley-Davidson fejrer sit 90års jubilæum i Milwaukee med endnu et kæmpe træf. Ca. 100000 kører med i festparaden.
Harley-Davidson køber en lille andel af Buell Motorcycle Company. Erik Buell startede firmaet for at producere Amerikanske sport motorcykler med Harley-Davidson XL 883 og 1200 motorer.

1994 Harley-Davidson deltager i Superbike racing med den helt nye VR1000, en vandkølet DOHC motorcykel.
Den klassisk-udseende FLHR Road King bliver introduceret.

1995 30års jubilæums udgaven af Ultra Classic Electra Glide bliver den første Harley-Davidson motorcykel elektronisk indsprøjtning.

1996 Et helt nyt center for H-D tilbehør og udstyr åbner i Franklin, WI. Ved begyndelsen af 1997, flyttes al inventar og lager fra det oprindelige varehus på Juneau Avenue til det nye center.

1997 Et nyt Produkt Udviklings Center åbner ved siden af fabrikken på Capitol Drive i Milwaukee. Bygningen tilegnes Willie G. Davidson.

Produktionen på Capitol Drive udvides ved at flytte produktionen af FL motorer og gearkasser til en ny fabrik i Menomonee Falls.

XL motorer og gearkasser, og Genuine Parts produktionen, bliver i Capitol Drive fabrikken.
En ny fabrik i Kansas City producerer sin første Sportster.

1998 Harley-Davidson fejrer sit 95års jubilæum. Mere end 140000 deltager i Milwaukee.

En ny samlefabrik åbner i Manaus, Brasilien, den første uden for U.S.
Harley-Davidson køber de sidste 49% af Buell Motorcycle Company. Erik Buell bliver bestyrelses formand for Buell.

1999 Touring- og Dyna serien får den nye 1450 ccm DOHC motor.